在有机化学初期，化学家将有机物分为脂肪族化合物和芳香族化合物。把开链化合物称为脂肪族，后者是从植物中提取出来的具有芳香气味的物质。后来，人们发现这些物质都含有苯环，所以就将含有苯环的有机物称为芳香化合物。经过很长一段时间，化学家又扩宽了芳香化合物的概念，符合休克尔规则的有机物是芳香化合物。

最常见的芳香性是苯。

苯的发现历程

我们在高中物理里知道迈克尔-法拉第发现了电磁感应，是著名的物理学家。然而，优秀的人在很多领域都很出色，只是人们记住了他最卓越的成就。迈克尔-法拉第在1925年就从鱼油中分离出高纯度的苯，并把它称为“氢的重碳化合物”，之后确定了该物质的实验室CH。

1933年，Milscherlich确定了苯的最简式C6H6。

符合这个化学式的有机物有很多。如下图。

最终，1965年，弗里德里希-凯库勒发表了论文《关于芳香族化合物的研究》确定了苯的结构式，即上图中最右边的结构，称为“凯库勒式”。

但从结构式看，可能觉得苯是一个单双键交替的结构，但很多事实都推翻了这一设想。第一，它不能解释苯很难发生加成反应。第二，苯的二氯取代物只有一种，如果是图中单双键交替的情况，那苯的二氯取代物应该有一下两种。

第三，我们知道，碳碳双键的键长比碳碳单键的键长小的，而通过仪器测出来的苯环上6个碳原子之间的距离都相等。

近二三十年来，科学家继续对苯的结构进行研究，最终发现苯的结构是高度对称的。6个碳原子都是SP2杂化，每个碳原子先拿出2个SP2杂化轨道与相邻碳原子的SP2杂化轨道重叠形成西格玛键，然后，每个碳原子再拿出一个SP2杂化轨道“肩并肩”重叠形成一个大Π键。

为了纪念凯库勒对化学做的贡献，也因为凯库勒式已经使用了很长时间，所以现在很多材料上苯环的画法还是凯库勒式。

苯环的结构

苯的化学式是C6H6,6个碳和6个氢在同一平面上，是刚性平面结构。6个碳原子分别占据正六边形的6个顶点。

苯环的球棍模型

其他稠环芳烃的结构

（1）萘

萘是一种白色闪闪发光的晶体，分子式为C10H8。通过X射线衍射实验证明，萘是一种平面型分子。

分子轨道理论认为：萘分子中的碳原子都是SP2杂化形成σ键，剩余的P轨道相互平行重叠，形成一个大的离域体系。其结构式和球棍模型如下。

萘的结构式

萘的球棍模型

（2）蒽

蒽是无色的单斜片状晶体，有蓝紫色的荧光。分子式为C14H10。含有三个环的稠环体系，三个环以先行方式结合。通过X射线衍射实验证明蒽也是平面形分子。但分子中的键长是不等的。其结构式和球棍模型如下：

蒽的结构式

蒽的球棍模型

（3）菲

菲是无色有荧光的单斜形片状晶体，为蒽的同分异构体。他也是一个三环稠环体系，但三个环以角形方式结合，分子结构及球棍模型如下，

菲的结构式

菲的球棍模型

总结

芳香性类物质是一大类有机物，可以从天然香树脂、香精油、石油中提取。其结构符合休克尔规则，有大的离域体系，所以有特殊的化学性质。这篇文章中我主要介绍了苯的结构式的由来以及一写常见的稠环化合物，如萘、蒽、菲。苯是一种良好的溶剂，但由于它对人体有伤害，所以在实验室及生活中应尽量减少使用。